1962
Vähitellen Krogager kiinnostuu uusista, kaukaisimmista kohteista. Syntyy idea oman lentoyhtiön perustamisesta. Krogageria neuvotaan olla perustamatta omaa yhtiötä. Monet muut ovat menossa taloudellisesti alaspäin, mutta Krogager on optimisti. ”Toiset aloittavat lentämällä ja vasta sitten hankkivat asiakkaat”, hän sanoo. ”Meillä on matkustajat ja minä ostan lentokoneita täyttääkseni tarpeen, joka jo on olemassa.” Näin Krogager perustaa vuonna 1962 Sterling Airways -lentoyhtiön, joka kasvaa maailman suurimmaksi yksityiseksi tilauslentoyhtiöksi. Ensimmäiseksi hankitaan kaksi DC-68 -konetta ja lokakuussa 1962 Sterling Airways kuljettaa Tanskan Tjaereborgin ensimmäisen ryhmän, kaikkiaan 92 matkustajaa, Kanariansaarille.
1964
Tjäreborg aloittaa toimintansa Ruotsissa. Ensimmäisenä avataan toimisto Tukholmaan. Myöhemmin avataan toimistot myös Malmössä, Göteborgissa ja Örebrossa. Vuonna 1966 Tjäreborgilla on takanaan 16 menestyksellistä vuotta Tanskassa ja kaksi vuotta Ruotsissa.
1965
Sunwing Resort -perhehotellikonsepti perustetaan ja ensimmäinen Sunwing Resort -hotelli avataan Gran Canarialla.
Sterling Airwaysin lentokalustoon hankitaan ensimmäinen Super Caravelle -lentokone. Suurimmillaan Sterling Airwaysin lentokalustoon kuuluu 20 lentokonetta.
1966
25.3.1966 Tjäreborg aloittaa toimintansa Suomessa nimellä Oy TR-Matkat Resor Ab. (Tjäreborg-nimeä aletaan käyttää vasta 1974.) Toimisto sijaitsee Helsingissä Töölönkadulla. Eilif Krogagerille on itsestään selvää, että myös suomalaisten pitää päästä nauttimaan hänen kokemuksistaan seuramatkailussa. Suomessa on tuolloin paljon epäilijöitä; tanskalainen yritys, jonka nimi kaiken lisäksi on erittäin vaikea ääntää, perustaa seuramatkoja myyvän toimiston Suomeen! Yhtiölle ennustetaan Suomessa lyhyttä elinikää. TR-Matkat Resor myy ensimmäisinä toimintavuosinaan matkoja Tukholmasta alkaville matkoille. Oppaat ovat tuolloin ruotsinkielisiä.
1967
Tjaereborg-konsernissa otetaan ensimmäisenä matkanjärjestäjänä Euroopassa käyttöön ATK-paikanvarausjärjestelmä. Tjäreborg aloittaa toimintansa Norjassa.
