Tjäreborg on toiminut Suomessa vuodesta 1966 alkaen, mutta yrityksen ensiaskeleet Tanskassa otettiin jo paljon aiemmin, 1950-luvulla.
Tjäreborg 1950-luvulla
Tanskalaisen Tjaereborg-nimisen pikkukylän 40-vuotias pastori Eilif Krogager miettii keinoa päästä matkustamaan. Yhtä kiinnostunut matkustamisesta on myös seurakunnan kanttori, opettaja Svend Aage Mathiesen. Kummallakaan kirkonmiehellä ei kuitenkaan ole tarpeeksi rahaa matkustamiseen. Niinpä he keksivät järjestää ryhmämatkan bussilla ja toimia itse yhdistettyinä matkanjohtajina, oppaina ja matkatavaravahteina, jolloin työ kustantaa heidän matkansa. Paikalliseen sanomalehteen laitetaan ilmoitus, jossa haetaan 30 ihmistä mukaan bussimatkalle Espanjan Madridiin. 70 ihmistä ilmoittautuu ja matkaan lähtee kaksi bussia.
Krogager ja Mathiesen matkustavat työvaatteissa, joissa on paljon taskuja, jotka ovat hyviä seteleiden ja muun pikkutavaran säilyttämiseen. Kaikki yöpymispaikat on tilattu etukäteen ja matkalla matkanjohtajat saavat hyvien ravintoloiden osoitteita, joihin otetaan yhteyttä etukäteen. Melkein kaikkeen ollaan siis varauduttu, mutta Espanjan rajalla odottaa yllätys. Rajavartijat vaativat nähdäkseen kaiken ryhmän mukanaan tuoman valuutan ja lisäksi kirjallisen luvan valuutan maahan tuomisesta. Tähän Krogager ei ole osannut varautua. Muina miehinä hän ottaa yhdestä pikkutaskustaan tanskalaisen Daells Varehus -nimisen tavaratalon kuitin ja esittää sen valuutan tuomislupana. Rajavartijat eivät ymmärrä mitään tanskalaisesta tekstistä, mutta olettavat sen olevan vaadittu dokumentti ja näin ryhmä pääsee rajan yli!
Jo paluumatkalla pastori Krogager tajuaa, että nämä kaksi ensimmäistä bussimatkaa jäävät tappiollisiksi ja koska menetetyt rahat täytyy saada takaisin, keksi Krogager laittaa lehteen ilmoituksen Oberammergaun kärsimysnäytelmiin suuntautuvista bussimatkoista. Ensimmäisen sesongin aikana Krogager lähettää seitsemän ryhmää Oberammergauiin toimien itse matkanjohtajana veljensä, vaimonsa Gorman ja kanttorin kanssa. Näiden matkojen työllistämänä Eilif Krogagerin silmät avautuivat valtavalle järjestettyjen seuramatkojen tarpeelle. Tjaereborgin toiminta on alkanut.
Aluksi kaikki matkat tehdään busseilla, joita Tjaereborg Rejser omistaa enimmillään 70 kpl. Bussien kyljessä komeilee isoilla kirjaimilla TJAEREBORG. Matkoja tehdään Italiaan, Espanjaan, Rivieralle, Itävaltaan, Sveitsiin, Pariisiin ja Reinin-laaksoon. 50-luvun puolivälissä 14 päivän matka Italiaan maksaa 675 Tanskan kruunua (n. 90 euroa) ja kahdeksan päivän matka Sveitsiin 395 Tanskan kruunua (n. 53 euroa).